李自成，陝西延安府米脂縣雙泉堡人。雙泉堡是大鎮，因其東西街口有兩大口井而得名。他的父親名叫李守忠，是一位頗為富饒的農民。李守忠育有兩個兒子，長子名叫李鴻名。又過了二十年，也就是萬曆三十四年丙午（公元1606年）五月，第二個兒子李鴻基出生，他就是後來的李自成。九月，李鴻名有了自己的兒子李過（李自成的侄子），而在十二月，李鴻名便去世了。

在此之前，李守忠的父親李海，也有的說叫李勢，家族人丁一直稀少，都是單傳。李守忠打破了這一傳統，生育了兩個兒子，但遺憾的是，李自成出生後不久，李鴻名就去世了，實際上仍然是家族的單傳延續。李鴻名去世後，其妻在三年後改嫁他人，李守忠獨自撫養兒子李自成和孫子李過長大。李自成和李過兩人八歲上私塾，但對讀書不感興趣，尤其酷愛武藝搏鬥勇，兩人之間互不服輸。李守忠多次責罵他們，但他們始終不改。

李自成十三歲那年，母親去世了。他偷偷和堂兄弟李過出去和朋友聚會喝酒，裡麵有叫劉國龍的，與他們同歲，相處甚歡。他們在郊外騎馬，在村裡的小酒館喝酒，都認為應該學習武藝來成就大事，讀書沒什麼用。第二天，他們帶著祭品去關廟，模仿《三國演義》中的桃園結義。李自成想比試力量，單手舉起了神像前重達七十三斤的鐵爐，繞殿走了一圈後放回原處。劉國龍紮好衣服單手想舉，沒有成功，兩手並舉，才走了五步。李過單手奮力一提，也沒有成功，按照劉國龍的舉法，才走了十五步。李自成又提起來繞殿一圈，放歸原處。道士看到後非常驚訝，稱讚道：“你的父親行善積德，才有了你天生異稟。”李自成自信道：“男子漢應該闖蕩天下，自立更生，不能隻守著父親的家業。”他說三年前曾夢見一個體魄雄偉的將軍叫他李自成，於是決定改名為李自成，號鴻基。劉國龍等人都祝賀於他。

之後，他們三人經常聚會喝酒，李守忠雖然責備他們，但還是請了老師來教育管理他們。李自成又私下跑到延安，聽說有個叫羅教師的人武藝高強，以前是將領，就去拜他為師。他在那裡和同伴們騎馬射箭，非常快活。四個月後，他寫信給劉國龍和李過，說他在延安跟羅教師學武，讓他們快來一起學習，不要虛度光陰。正月十六日，李守忠看到信後去找他，李自成當時剛開始學習單刀刀法，沒有立即回去，羅教師也堅持勸說他回去，李自成才回去。三個月後，李守忠擔心李自成再偷跑，於是邀請羅教師來到家中，讓李自成、李過、劉國龍一同拜師學習。

李自成在十八歲時，個性好鬥好鬨事。李守忠為孫子李過娶了鄧氏為妻，而李自成則想娶一位美貌的女子，因此推遲了半年才娶了漂亮但放蕩的韓金兒。韓金兒在十四歲時曾做過西安一位年老鄉紳的妾室，因為行為不端而被趕出門，之後又成為了延安一位監生的妾室，但很快又被遺棄。李自成娶韓金兒為妻的當晚，李守忠夢見土地神告訴他：“你家引入了災禍，百日內會有大難降臨，你與孫子李過速速暫時躲避到河南去，免得遭虎所傷。如果不聽從我的勸告，將來後悔莫及。你的兒子李自成雖然會遭遇禍事，但不會有生命危險。”李守忠醒來後心情很不好，於是帶著孫子李過以進香為名去了泰安。一個多月後，李自成前往延安，而韓金兒則與當地的惡棍蓋虎兒私通。

半個月後，李自成返回家中，在十裡鋪過夜時，夢見韓金兒與一個年輕男子同床共寢，他想要殺掉這名男子，但男子逃脫，便殺掉了韓金兒，結果從夢中驚醒。次日清晨，他匆忙趕回家中，眼前所見竟然與夢境驚人相似。他拿著刀上前，蓋虎兒用棉袍抵擋並趁機逃跑，李自成便殺掉了韓金兒。眾人押著他去了縣衙，當時代理縣令職務的艾姓同知說：“你的妻子行為不端，殺掉她確有道理，但按照法律規定，捉奸必須捉雙，你現在隻殺了妻子卻沒有捉到奸夫，這不符合法律程序。”於是派遣孟縣丞前去檢驗現場。次日開庭審理，李自成被鞭笞二十下後投入監獄。李自成委托丁姓門客用二百兩銀子賄賂官員，得以出獄，但釋放的文書上寫著：“李自成因妻子韓氏行為不端而殺之，但沒有當場殺掉奸夫證明此事，如何使人信服，何況此舉不符律法，暫擬定流放徒刑。待捉拿到奸夫後再行審判。”李自成憤怒地說：“殺掉淫婦乃是理所當然，為何要受到刺配麵部的處罰，我一定要向上麵控訴！”丁姓門客聽到這話後感到害怕，告訴了艾同知。艾同知因此出具了複查此案的公文，李自成得知自己言論泄露出去，知道將難逃一劫，便殺死了艾同知，然後逃往甘肅。

崇禎二年己巳（公元1629年）冬天，後金的十萬大軍進入越州和薊州，直逼京師。京師戒嚴，並號召各地軍隊勤王。當時，甘肅巡撫梅之煥兼具文韜武略，而總兵楊肇基素以勇猛著稱，接到命令後都率軍前往支援京師。李自成在這個時候投身軍伍，歸屬在楊肇基的麾下。當時邊疆地區盜匪橫行，楊肇基經常派遣親兵去剿匪，但這些士兵往往僅是為了劫掠財物，而李自成在每次見到有膽識和能力的壯士時，往往會放他們離去，並時常說到將來在東海之濱也可能有用得著他們的地方。不久之後，李自成被提拔為總旗，統率五十名下屬，他們都尊稱他為長官。甘肅東部地區傳來盜匪活動的警報，李自成心中認為這些被稱為“響馬”的強盜中不乏英雄豪傑，可以聯絡一些作為日後發展的助力。因此，他主動請纓去抓捕這些盜匪。

甘肅與蘭州相鄰的地區，有一個名叫高如嶽的人，此人力量超群，擅長騎射，身穿白衣，頭裹白巾，糾集了一百多人的隊伍，成員們的服裝顏色按照五行方位區分，居住在土山堤壩下。高如嶽自稱為“闖王”，時常外出打劫。李自成帶領軍隊搜尋了三天，這時，如嶽率領八名騎兵來到。李自成立刻擺開陣勢準備迎戰。高如嶽喊道：“高闖王在此，速速讓路。”李自成回應道：“看你也是個好男兒，為何要做賊？我是奉命來捉拿你的。”高如嶽則回答：“有本事的就來較量一番”。高如嶽飛騎而至，李自成與他激戰許久，雙方武藝相當，李自成意識到無法硬拚取勝。於是，他對高如嶽說：“自古以來，好漢都懂得欣賞好漢。看你的相貌氣質，絕非尋常之人。你不妨下馬來，我有話想跟你說。”兩人遂各自行禮，交談甚歡，如魚得水。隨後，他們一同來到一座土山，結為異姓兄弟，殺馬發誓，約定無論患難還是富貴，都要互相扶持，如有違背誓言，神靈不再庇佑。